fitoquímica
lunes, 17 de febrero de 2014
domingo, 16 de febrero de 2014
FITOQUÍMICA
Es una disciplina científica que tiene como objeto el aislamiento, análisis, purificación, elucidación de la estructura y caracterización de la actividad biológica de diversas sustancias producidas por los vegetales (Bruneton,2000).
Las plantas producen una diversidad de sustancias, producto del metabolito secundario, algunas responsables de la coloración y aromas de flores y frutos, otras vinculadas con interacciones ecológicas, como es el caso de la atracción de polinizadores. Actualmente, se ha demostrado que principalmente la mayoría de ellos participan en el mecanismo de defensa de las plantas. Entre estos últimos, se consideran a las fitoalexinas, los alelopáticos, por mencionar algunos. La razón de ser de estos metabolitos, llamados también fitoquímicos permite una gama de usos en la agricultura y en la medicina. Adicionalmente, las múltiples funciones que presentan en los vegetales permite la búsqueda de nuevos agroquímicos naturales, como insecticidas, herbicidas, reguladores de crecimiento, etc (Kaufman, 2000).
Para su estudio la fitoquímica permite aislar e identificar los principios activos de numerosas plantas con importante actividad biológica, tal es el caso de las plantas medicinales. Por el potencial que representan estos metabolitos, las investigaciones no solo se han dirigido a la elucidación de estructuras químicas y evaluación de su actividad biológica mediante bioensayos, sino hacia la obtención por cultivo in vitro.
Producto Natural
Para poder vivir, crecer y reproducirse los organismos necesitan transformar una gran variedad de compuestos orgánicos. Estas transformaciones requieren energía que la obtienen en forma de ATP y la presencia de sistemas enzimáticos. El conjunto de reacciones específicas mediante el cual un organismo fabrica sus propias sustancias y mantiene la vida se conoce como
metabolismo.
Las moléculas más importantes para la vida son las proteínas, los hidratos de carbono, las grasas y los ácidos nucleicos. A pesar de las características extremadamente diferentes de los distintos seres vivos, las rutas generales para modificar y sintetizar estas sustancias son esencialmente las mismas para todos con muy pequeñas modificaciones. Estos procesos se conocen como Metabolismo Primario y los compuestos implicados en las diferentes rutas se conocen como metabolitos primarios.
Metabolito Primario
Se llama metabolismo primario de las plantas a los procesos químicos que intervienen en forma directa en la supervivencia, crecimiento y reproducción de las plantas. Son procesos químicos pertenecientes al metabolismo primario de las plantas: la fotosíntesis, la respiración, el transporte de solutos, la translocación, la síntesis de proteínas, la asimilación de nutrientes, la diferenciación de tejidos, y en general la formación de carbohidratos, lípidos y proteínas que intervienen en estos procesos o son parte estructural de las plantas.
Son metabolitos primarios de las plantas los compuestos químicos que intervienen en los procesos mencionados: los aminoácidos destinados a la formación de proteínas, los nucleótidos, los azúcares, los acilglicéridos.
Debido a su carácter universal en el Reino de las plantas, los procesos que intervienen en el metabolismo primario y sus metabolitos, se encuentran en todas las plantas sin excepción.
El concepto de metabolitos primarios fue creado en contraposición al de "metabolitos secundarios de las plantas", que no cumplen un rol directo en la supervivencia de la planta y por lo tanto su ausencia no es letal para ésta, aunque sí cumplen importantes roles de defensa, atracción de polinizadores, entre otros. (oscanoa, 2005)
Metabolito Secundario
Los metabolitos secundarios son aquellos compuestos orgánicos sintetizados por el organismo que no tienen un rol directo en el crecimiento o reproducción del mismo. A diferencia de lo que sucede con los metabolitos primarios, la ausencia de algún metabolito secundario no le impide la supervivencia, si bien se verá afectado por ella, a veces gravemente.
Las características básicas son:
- Se producen por rutas anabólicas especializadas cuando no hay crecimiento.
- Significado evolutivo controvertido por ser imprescindibles. Pueden ser una
- Estrategia para mantener en funcionamiento los sistemas metabólicos cuando no hay crecimiento.
- Son indicativos de diferenciación y se producen durante la idiofase de lo cultivos.
En el caso de los microorganismos, los metabolitos secundarios mejor conocidos son los antibióticos. En la trofofase (fase de crecimiento de los microorganismos) no se producen metabolitos secundarios. Es en la idiofase normalmente, cuando se producen (fase en la que el microorganismo no crece, pero sigue metabólicamente activo). Para que se produzca el metabolito secundario, primero hay que asegurar unas condiciones óptimas durante la trofofase. Como mecanismo de defensa, la producción de metabolitos secundarios no se produce inmediatamente después de la conclusión de la trofofase. Primero, al comienzo de la idiofase, deben hacerse resistentes a sus propios
antibióticos.
Vías metabólicas
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| formación de metabolitos Secundarios (Ravelo, 2009) |
tipos de metabolitos secundarios
· Alcaloides: La mayoría de estos metabolitos
secundarios, con excepción de los alcaloides de amonio cuaternario y N-óxidos
de amina, son solubles en solventes orgánicos poco polares, como cloroformo y
mezclas de éste, pero pueden formar sales solubles en agua en presencia de
ácidos minerales diluidos, como el ácido clorhídrico al 5% en agua. Esta
propiedad ácido-base se aprovechó para su purificación a partir de extractos
totales. Luego de este paso inicial se realizaron pruebas de precipitación en
medio ácido, utilizando para ello sales de metales pesados como el ioduro de
potasio (reactivo de Dragendorff), el ioduro de potasio y mercurio (reactivo de
Mayer) y la sal de Reineckato de amonio, entre otros. (Sanabria, 1983).
· Esteroides
y triterpenoides: derivados del
núcleo del ciclopentanoperhidrofenantreno o esterano que se compone de carbono e hidrógeno formando cuatro anillos fusionados,
tres con seis átomos y uno con cinco; posee en total 17 átomos de carbono. En los esteroides
esta estructura básica se modifica por adición de diversos grupos funcionales,
como carbonilos ehidroxilos (hidrófilos) o cadenas hidrocarbonadas
(hidrófobas), para su
análisis preliminar en plantas la prueba más comúnmente usada es la de
Liebermann-Burchard.
· Taninos:
Estos
polifenoles tienen la propiedad de unirse a las proteínas y precipitarlas. Por
esta razón, la prueba más empleada para la detección de este grupo de
metabolitos secundarios emplea el reactivo de gelatina-sal, el cual produce un
precipitado blanco en presencia de tanino.
.
· Saponinas: Son glicósidos cuya aglicona
consiste en un núcleo esteroidal o triterpénico; esta característica
estructural les confiere un carácter anfótero que les permite actuar como
tensioactivos. Aprovechando esta propiedad, las dos pruebas más empleadas en la
detección de saponinas son la de hemólisis y la de formación de espuma, puesto que al ser
tensioactivas las saponinas inestabilizan la membrana celular de los
eritrocitos, induciendo su ruptura.
· Flavonoides: Los
flavonoides están compuestos de dos anillos fenilos (A y B), ligados mediante
un anillo pirano (C). Lo cual nos deja en un esqueleto de difenilpiranos:
C6-C3-C6, común en la mayoría de los flavonoides. Y gracias a las variaciones del
pirano se logran clasificar como se muestra en el cuadro N°1.
·
Lactonas
terpenicas, cumarinas y cardiotónicos
o
Cumarinas: Son compuestos derivados de la
α-benzopirona. Dado que en su estructura presentan un gran número de
instauraciones, estos compuestos exhiben una fuerte fluorescencia azul o verde
al ser irradiados con luz ultravioleta, propiedad que se aprovecha para su
detección. Adicionalmente, puesto que todas las cumarinas poseen en su
estructura una γ-lactona, pueden identificarse mediante las reacciones propias
para lactonas.
o
Glucósidos cardiotónicos: Estos compuestos, como su nombre
lo indica, son terpenos con un esqueleto de 15 átomos de carbono, que tienen
además en su estructura una lactona.
o
Lactonas terpénicas: Estos compuestos, como su nombre
lo indica, son terpenos con un esqueleto de 15 átomos de carbono, que tienen
además en su estructura una lactona.
·
[1] Christopher Isaac Escamilla Jiménez, Elvis Yane Cuevas Martínez, Jorge
Guevara Fonseca, 2009 UNAM-México.
Controversias Entre Drogas y Plantas.
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